睢县县城建城的历史，从秦初置襄邑县算起，至今已有2200多年了。秦始皇时第一次建城，约在公元前221年。这次建的襄邑县城，后来称为古城，历经两汉、魏晋南北朝、隋、唐、五代十国，到北宋徽宗崇宁年间建立拱州城，共使用了1300年。
明朝后期睢州旧城图
黄河之害日益严重，因屡受黄河泛滥的影响，至北宋时期，古城内已经较城外低洼了许多，到处积水，人们自发地向东边襄陵附近的金锁岭和骆驼岭转移，形成了一个新的聚居区，但尚不能称为新城。因为古代中原地区，没有城墙称不上为城。宋徽宗崇宁四年（1105），襄邑迁城便迎来了一次大好机遇，为防止金兵南侵，朝廷为加强汴京周围的防务，在汴京四周的四个重要城市设置了四个“辅郡”，在襄邑县设立拱州，为汴京“东辅”，于是在襄邑城东不远处，另起炉灶新建了拱州城。靖康之难后，汴京失守，金兵占领中原，拱州便失去拱卫汴京的作用，因其北临睢水，便改名为睢州，拱州城则变成了睢州城。时间约在1126——1127年。拱州的名称，大约持续使用了20年。
睢州新旧城图
至于城的规模，《睢州志》载：“旧城周围十里三百步。”金元以后，兵燹相仍，已经毁坏得不成样子。经历了几次大的重修。明洪武二十二年（1389），调 开封坚城卫来守睢州，指挥（官名）吴仲重加修筑，建4个门楼，4个敌楼，巡铺42个。成化十三年（1477），黄河在杞县决口，洪水摧垮城门、城墙，并冲入睢州城内，城内建筑被冲塌无数，"官廨民舍，荡析无余“，一二十年才得以恢复。正德二年（1507），睢州知州宋景对州城重加修治，并重建了四个城门：南门正治，北门通镇，东门永安，西门通汴。
其实旧城废弃之前，官方对睢州新城的建设已经开始。明嘉靖三十七年（1558），开始构筑新的睢州城，它紧靠旧城而建，新城北关即旧城南关，新城北墙即是旧城的南墙。新城城墙长约十二里，高二丈五尺，内土外砖。建有七座城门，城门名称全部和凤凰有关，南门三个，中间是鸣凤门，寓意凤喙，东边是左光门，西边是右光门，寓意为凤凰的左右两个眼睛；东门两个，正东叫朝阳门，东北门叫左翼门；西门叫翙蕤门，小北门叫右翼门。当时新城仅有一条东西大街（即旧城的南护城堤），且中间高，东西两边稍低，所以又被称为“扁担城”。至崇祯四年（1631）对旧城又加以巩固增高。新城旧城并存近百年，新旧两城相连，旧城正方，新城椭圆，新长旧狭，形如“凸”字，像一只向南展翅飞翔的凤凰，因此俗称凤凰城。
旧的睢州城已经荡然无存，年深日久，成为烟波浩渺、芦苇丛生之地。此次洪水过后，面对几成一片泽国的旧城，百姓惊魂甫定，昔日家园不再，原居住于旧城中的百姓遂在新城卜居新址，重建家园，官衙机关和学校先是租赁于民宅，后各安其所，睢州新城又逐渐发展并繁华起来。
